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| September 15, 2000 |
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| 2000 Results |
| Tournament | Round | Opponent | W/L | Score |
| US Open | 2 | Arnaud Clement | L | 3-6 2-6 4-6 |
| 1 | Alex Kim | W | 6-4 6-2 6-0 | |
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| Legg Mason Tennis Classic | Final | Alex Corretja | L | 2-6 3-6 |
| SF | David Prinosil | W | 6-1 6-3 | |
| QF | Andy Roddick | W | 6-4 6-4 | |
| 3 | Paul Goldstein | W | 6-3 6-2 | |
| 2 | Fernando Meligeni | W | 6-2 6-1 | |
| 1 | Bye | |||
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| Cincinnati Tennis Masters | 2 | Fernando Vicente | L | 6-3 3-6 0-1 ret. |
| 1 | Wayne Ferreira | W | 7-6 6-1 | |
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| Toronto Tennis Masters | 1 | Jerome Golmard | L | 6-7 6-7 |
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| Wimbledon | SF | Patrick Rafter | L | 5-7 6-4 5-7 6-4 3-6 |
| QF | Mark Philippoussis | W | 7-6 6-3 6-4 | |
| 4 | David Prinosil | W | 6-4 6-3 6-3 | |
| 3 | Jerome Golmard | W | 6-3 6-3 6-4 | |
| 2 | Todd Martin | W | 6-4 2-6 7-6 2-6 10-8 | |
| 1 | Taylor Dent | W | 2-6 6-3 6-0 4-0 ret. | |
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| Stella Artois Championships | 3 | Gianluca Pozzi | L | 6-4 2-3 ret. |
| 2 | Anthony Dupuis | W | 6-1 5-7 6-3 | |
| 1 | Bye | |||
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| French Open | 2 | Karol Kucera | L | 6-2 5-7 1-6 0-6 |
| 1 | Anthony Dupuis | W | 7-6 6-3 6-4 | |
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| Rome Tennis Masters | 3 | Dominik Hrbaty | L | 4-6 4-6 |
| 2 | Gaston Gaudio | W | 6-1 6-4 | |
| 1 | Todd Martin | W | 6-2 7-6 | |
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| Galleryfurniture.com Challenge | 2 | Jiri Vanek | L | 4-6 ret. |
| 1 | Xavier Malisse | W | 6-3 6-4 | |
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| Davis Cup vs. Czech Rep. | Singles | Slava Dosedel | W | 6-3 6-3 6-3 |
| Singles | Jiri Novak | W | 6-3 6-3 6-1 | |
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| Ericsson Open | SF | Gustavo Kuerten | L | 1-6 4-6 |
| QF | Tim Henman | W | 7-5 1-6 7-6 | |
| 4 | Patrick Rafter | W | 6-4 6-4 | |
| 3 | Andrei Paval | W | 6-4 6-3 | |
| 2 | Andy Roddick | W | 6-2 6-3 | |
| 1 | Bye | |||
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| Indian Wells Tennis Masters | 1 | Hicham Arazi | W | 3-6 6-3 3-6 |
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| Franklin Templeton Classic | 2 | Francisco Clavet | L | 1-6 2-6 |
| 1 | Marcos Ondruska | W | 6-2 6-1 | |
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| Davis Cup vs. South Africa | singles | Byron Black | W | 6-2 6-3 7-6 |
| singles | Wayne Black | W | 7-5 6-3 7-5 | |
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| Australian Open | Final | Yevgeny Kafelnikov | W | 3-6 6-3 6-2 6-4 |
| SF | Pete Sampras | W | 6-4 3-6 6-7 7-6 6-1 | |
| QF | Hicham Arazi | W | 6-4 6-4 6-2 | |
| 4 | Mark Philippoussis | W | 6-4 7-6 5-7 6-3 | |
| 3 | Mariano Zabaleta | W | 6-4 6-4 6-2 | |
| 2 | Sjeng Schalken | W | 7-5 6-0 6-3 | |
| 1 | Mariano Puerta | W | 6-2 6-2 6-3 | |
2000 Azter™